明中叶出现了“吴中四大才子”，即祝允明（祝枝山）、唐寅（唐伯虎）、文徵明和徐祯卿。他们至今仍然广为人知，尤其是作为点秋香的唐伯虎，因民间故事的传颂，成为了江南风流才子的代名词。四大才子在文艺作品中展现出才华横溢、风流洒脱的形象，引得后人羡慕仿效。然而，仔细挖掘他们的生平，就会发现他们其实都过得并不如意。唐伯虎和祝枝山，尽管都是年少获得成功，但一个因为经历科举舞弊案后，意志消沉，一生饱受苦难；另一个则直到32岁才考中举人，仕途受限，郁郁不得志。而文徵明则经历了连续9次科举失利，虽然心态乐观，活得久寿，却只能寄情于书画。他们三个都是吴县（今苏州）人，都以书画才华闻名于世。至于徐祯卿，则是常熟人，天资聪颖，在文坛享有盛誉，与李梦阳、何景明、边贡、康海、王九思、王廷相并称为“前七子”。
与吴中四大才子同时代的，还有一位出生于浙江绍兴的读书人，他比祝允明小一轮，比唐寅和文徵明小两岁，比徐祯卿大了七岁。如果说四大才子是中国历史文化中的璀璨明星，那么他就是一位光芒耀眼的巨星。他就是被后人冠以“全能大儒”的王阳明。那个时候的他，尽管还没有拥有像今天这么多的头衔，如思想家、哲学家、教育家、政治家、军事家、文学家、书法家等，但他的才华明显超越了同时代所有的文人。
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唐寅年轻时备受瞩目，十六岁中苏州府试获第一，然而直到二十八岁时才在南直隶乡试中脱颖而出。这十二年间，他沉迷于书画，家道中落，以及在等待王阳明的过程中耽误了举业。与此同时，饱满自信的王阳明也意外地连续两次在会试中失利。历史给了他们成为同年进士的机会，可惜唐寅却因卷入一场舞弊案而遭受无妄之灾，仕途一落千丈。两位大家是否曾会面可能性微乎其微，甚至在会试前是否听闻过对方的名字也很可疑。因为那个时期他们的知名度在不同地区，并且王阳明之前在北京生活过，而唐寅的名气主要集中在苏锡常。然而，舞弊案发后，王阳明可能会听说唐寅这个倒霉蛋的名字。
朱宸濠是明朝宁王，镇守南昌。他目睹其侄儿小皇帝朱厚照昏庸无能，便产生了谋反之念。或许他考虑即便谋划不成，也可以逃到南京建立自己的势力，因此一直在私下里寻找江苏的文人支持。他特别看中了文徵明和唐寅这样的落魄精英，他希望他们能加入自己的阵营。然而，正德七年（1512年），宁王派使者前来礼聘文徵明，但被文徵明以身体不适为由委婉地拒绝了；而唐寅由于渴望一个能够展现自己的舞台，被宁王的讨好所迷惑。不过，在宁王府期间，唐寅及时觉察到了朱宸濠的不轨行为，并在朱宸濠举兵谋反几年之前，通过假装生病和冒着风险逃离了他的势力范围。
唐寅于1514年至1515年间被招揽至宁王府，而王阳明和朱宸濠的交往乃至交恶发生在1517年至1519年间。因此，在这个时间段内，唐寅与王阳明并没有直接往来。
历史上给了两位大家一次神交的机会。在正德十四年（1519）十月，王阳明准备前往南京拜见皇帝，途经无锡，拜访了门人华云（即电影《唐伯虎点秋香》中的华府主人）家。华云告知王阳明，唐寅曾在华府住了三个月，为华云绘制了一幅《山静日长图》。华云请王阳明为这幅画作题跋。王阳明欣然允诺，并称赞唐寅的画作是“一派天趣”，并称赞了唐寅的诗句。这样做也被一些人解读为王阳明在意图表明唐寅只是一位诗人和画家，与宁王谋反无关。这一举动正值朝廷对卷入宁王谋反事件的人进行调查，王阳明的行动可谓为唐寅洗脱谋反罪名提供了帮助。
唐寅与王阳明的人生遭遇有相似之处，也有截然不同的地方。两人都经历了挫折，王阳明因得罪太监刘瑾被囚禁，受尽折磨，身心备受摧残。然而，他始终秉持着自己“学为圣贤”的理想，最终在政治、军事、文化和教育领域取得了卓越的成就。相比之下，唐寅却在无法实现“学而优则仕”的理想后，放纵于声色之中，虽然在艺术创作方面有所成就，但最终却未能扬其才华，令人深感惋惜。
王阳明与文徵明在历史上也有一些交集。他们都是明代著名的思想家和文化名人。他们在思想上有一些相似之处，都强调内心修养和道德实践的重要性。王阳明提出了“心学”理论，主张通过反省内心，实现道德修养和实践。而文徵明则在绘画创作中注重表现内心世界和情感表达。他们都对后世产生了深远的影响。
据现代文献记载，据说文徵明曾经绘制过一幅阳明先生的遗像，后来吴昌硕在画上题写了跋，这幅画现藏在日本天理图书馆，据说是真迹。可惜我们无法亲眼见到这幅画！
虽然文徵明比王阳明大了两岁，但在排辈上却低一头，因为王阳明和文徵明的叔父文森（文徵明的父亲名为文林）是好友兼同事。文森比王阳明大了十岁，但两人以文会友，早在北京城就建立了友谊。在正德六年（1511年），王阳明作《白湾六章》，颂扬文森的高尚品德。正德七年（1512年），两人同任南京太仆寺少卿，在滁州为朝廷管理马政。由于政务不是很繁忙，两人还经常相约游山玩水。再到正德九年（1514年），擅长文章的王阳明为文森刊刻的《文山别集》作序（文天祥是文森的祖先，王阳明曾担任过文天祥老家江西庐陵的县令）。由于这层关系，或许文徵明在拜访叔父的时候曾亲眼见过著名的王阳明，即便没有见过本人，从叔叔的口中也能了解到王阳明的为人和长相，故而才有了日后为王阳明画遗像的举动。两人有些相同之处，比如都是贵人语迟（王阳明五岁开口，文徵明则是十一岁才开口，不可思议），比如都有个共同的好友——徐祯卿。
王阳明与徐祯卿是中国明代的两位著名哲学家和教育家。他们之间的关系可以说是亦师亦友。王阳明是徐祯卿的老师，也是他的朋友。他们在学术上互相启发，共同探讨理想社会和人生境界的问题。徐祯卿尊敬师长，而王阳明也十分赏识徐祯卿的学识和才华。他们之间的交往，不仅加深了彼此的友谊，也成为当时思想文化界的一段佳话。
1511年，国子监博士徐祯卿在正德六年病逝，享年33岁。他在临终之前吩咐儿子和朋友务必请王阳明为他撰写墓志铭。当王阳明得知这个噩耗后，前往哭祭并与其他朋友商议徐祯卿的后事。从这些行为可以看出，徐祯卿和王阳明的关系非同寻常。
徐祯卿和王阳明在徐祯卿中进士（徐祯卿弘治十八年（1505年）进士）之前开始相识。当时的北京城政治清明，人际关系融洽，一群杰出的文人经常聚在一起交流学问，以才华互相辉映，包括李梦阳、何景明、顾东桥等，当然王阳明和徐祯卿也在其中。尽管在弘治十五年（1502年），王阳明突然觉悟，不再看重“有限的学术造诣”，但他与李梦阳、顾东桥、徐祯卿的友谊一直延续至各自的生命终结。
王阳明生前与徐祯卿的交谈是一段历史上的佳话。徐祯卿因身体状况不佳，为了追求长生而沉迷于道家养生之道，寻求王阳明的指点。在一次会晤中，徐祯卿心情高涨地谈到了他近来对摄行化气之术的理解和体会，但因为与在场的湛若水意见不合，最终心情沮丧地离去。然而，过了几天，他又找到了王阳明。在这次单独交谈中，徐祯卿留宿在王阳明家，细细讨论了飞天升仙的秘诀，但却得到了王阳明的淡然回应。王阳明告诉徐祯卿：生死的长短乃是天命所决定，但只要存心尽性，顺应天道，发挥自己的善良本性，问心无愧，便足以顺应自然。这番言语让徐祯卿豁然开朗，放下了生死的执念。后来，徐祯卿在回家不到一个月的时候就离世了。
徐祯卿短暂的一生，留下了许多传世佳作。他不但擅长诗歌创作，所撰的关于诗歌的理论著作《谈艺录》，也是中国古代诗话史屈指可数的精品。他的作品能够深入人心，永传后世，也算是永生了。就连心高气傲的钱钟书都很佩服他，取《谈艺录》为自己著作的书名。
（四）王阳明与祝允明
他们两个几乎没有交集。但从祝允明短暂的从政经历上来看，两人在推动社会改革、教化民众方面所做的善举，也展现了他们作为儒家读书人的经世致用理念。或许他们从未见过面，但他们的心却是相通的。
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